ЕXAMCHEMISTRY

Готовимся к сдаче ЕГЭ по химии

Классификация

Структура важнейших моносахаридов

Наиболее важными моносахаридами являются:

В водных растворах моносахаридов существуют таутомерные равновесия между их ациклическими и циклическими формами. Циклические формы образуются в результате взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксильных групп с образованием внутренних полуацеталей (см. химические свойства апьдегидов):

α- и β- глюкоза отличаются пространственным расположением гидроксильной группы у 1-го атома углерода. Этот гидроксил, который образуется в результате присоединения атома водорода к карбонильному атому кислорода, называется полуацетальным, или гликозидным. Аналогичны отличия α- и β- форм других моносахаридов

Физические свойства

Моносахариды - твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, имеющие невысокие температуры плавления. Все моносахариды имеют сладкий вкус.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а) альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

I. Реакции окисления

В зависимости от природы окислителя, условий реакции (рН, Т) окислению могут подвергаться не только альдегидная, но и спиртовые группы глюкозы.

Бромная вода окисляет глюкозу до глюконовой кислоты:

Более сильный окислитель - азотная кислота HNO₃ - окисляет глюкозу до глюкаровой (сахарной) кислоты:

Качественные реакции на глюкозу как альдегид

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag₂O (реакция «серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Сu(ОН)₂ приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы (иногда упрощенно в качестве продукта окисления указывается только глюконовая кислота):

II. Реакция восстановления

Как и реакции окисления, протекает с участием альдегидной группы глюкозы.

III. Реакции с участием спиртовых гидроксилов

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые и сложные эфиры.

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

IV. Реакции с участием полуацетального гидроксила

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетапьный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений; в результате образуются т. н. гликозиды (в случае глюкозы - глюкозиды). Например:

V. Реакции брожения (ферментации)

Брожение - процесс разложения моносахаридов под действием ферментов, вырабатываемых различными микроорганизмами. Легче всего брожению подвергается глюкоза.

1. Спиртовое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂↑

2. Молочнокислое брожение

3. Маслянокислое брожение