Жиры

Жиры (триацилглицерины, триглицериды)

Жиры (триацилглицерины) - сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (в состав некоторых жиров входят остатки и низших карбоновых кислот)

Общая формула

Классификация, агрегатное состояние

I. По однородности ацильных остатков:

- простые триацилглицерины (содержат остатки одной кислоты); например:

- сложные триацилглицерины (содержат остатки разных кислот); например:

II. По агрегатному состоянию:

- твердые жиры, содержащие остатки насыщенных карбоновых кислот (чаще всего пальмитиновой и стеариновой); например:

Остатки насыщенных кислот преобладают в жирах животного происхождения (бараний жир, сливочное масло и др.)

- жидкие жиры, содержащие остатки ненасыщенных карбоновых кислот (чаще всего олеиновой, линолевой и линоленовой); например:

Остатки ненасыщенных кислот преобладают в жирах растительного происхождения (растительные масла: подсолнечное, оливковое и др.).

Получение жиров (реакция Бертло)

Реакция этерификации глицерина высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства

1. Кислотный гидролиз

2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)

Образующиеся в результате щелочного гидролиза натриевые или калиевые соли ВКК представляют собой мыла (соответственно - твердые и жидкие); поэтому эти реакции часто называют омылением жиров.

3. Ферментативный гидролиз

В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов - липаз (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).

4. Водный гидролиз

Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре Т ≈ 200°С под давлением (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).

5. Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров

(1 моль данного жира может максимально присоединить 5 моль Н₂, так как в радикале -C₁₇H₃₃ содержится 1 двойная связь, а в каждом радикале -С₁₇Н₃₁: - по 2 двойные связи; итого 5 двойных связей).

Таким путем из растительных масел в промышленности получают твердые жиры, являющиеся основой для производства маргарина.

6. Присоединение галогенов жидкими жирами

Растительные масла обесцвечивают бромную воду:

Биологическая роль жиров

Жиры (триглицериды) - важный компонент пищи человека и многих животных. Они служат резервным источником энергии (при сгорании 1 г жира выделяется примерно 39 кДж теплоты).