Анилин

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ - важнейший из ароматических аминов.

Формула

Электронное строение

Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение). Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена. В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.

Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).

Физические свойства

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.

Химические свойства

I. Реакции с участием аминогруппы

Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

II. Реакции с участием бензольного ядра

1. Галогенирование

2. Сульфирование

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Способы получения

Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO₂ в аминогруппу -NH₂. Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин (реакция Зинина). Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:

C₆H₅NO₂ + 3(NH₄)₂S → C₆H₅NH₂ + 6NH₃ + 3S + 2H₂O

Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:

C₆H₅NO₂ + 6Н → C₆H₅NH₂ + 2H₂O,

а также газообразным Н₂ при высоком давлении в присутствии катализатора: