ЕXAMCHEMISTRY

Готовимся к сдаче ЕГЭ по химии

Классификация

I. По числу углеводородных радикалов в молекуле амина:

- первичные амины R-NH₂

(производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на аминогруппу -NH₂),

- вторичные амины R-NH-R'

II. По строению углеводородного радикала:

- алифатические, например: C₂H₅-NH₂ этиламин

Предельные первичные амины

Общая формула C_nH_2n+1NH₂ (n ≥ 1); или C_nH_2n+3N (n ≥ 1)

Номенклатура

Названия аминов (особенно вторичных и третичных) обычно дают по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя в алфавитном порядке радикалы и добавляя название класса - амин. Названия первичных аминов по заместительной номенклатуре составляют из названия родоначального углеводорода и суффикса - амин.

CH₃-NH₂ метанамин (метиламин)

CH₃-CH₂-NH₂ этанамин (этиламин)

Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы NH₂. Аминогруппа при этом рассматривается как заместитель, а ее местоположение указывается цифрой в начале названия. Например:

H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ 1,4-диаминобутан.

Анилин (фениламин) C₆H₅NH₂ в соответствии с этим способом называется аминобензолом.

Гомологический ряд предельных аминов

СН₃NH₂ - метиламин (первичный амин), (СН₃)₂NH - диметиламин (вторичный амин), (СН₃)₃N - триметиламин (третичный амин) и т.д.

Изомерия

Структурная изомерия

- углеродного скелета, начиная с С₄H₉NH₂:

- положения аминогруппы, начиная с С₃H₇NH₂:

- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте:

Пространственная изомерия

Возможна оптическая изомерия, начиная с С₄H₉NH₂:

Оптические (зеркальные) изомеры - пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая и правая руки).

Физические свойства

Низшие предельные амины - газообразные вещества; средние члены гомологического ряда - жидкости; высшие амины - твердые вещества. Метиламин имеет запах аммиака, другие низшие амины - резкий неприятный запах, напоминающий запах селедочного рассола.

Низшие амины хорошо растворимы в воде, с ростом углеводородного радикала растворимость аминов падает. Амины образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организмах человека и животных из аминокислот (биогенные амины).

Химические свойства

Амины, как и аммиак, проявляют ярко выраженные свойства оснований, что обусловлено наличием в молекулах аминов атома азота, имеющего неподеленную пару электронов.

1. Взаимодействие с водой

Растворы аминов в воде имеют щелочную реакцию среды.

2. Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Амины выделяются из их солей при действии щелочей:

[CH₃CH₂NH₃]Cl + NaOH → СН₃CH₂NH₂↑ + NaCl + Н₂O

3. Горение аминов

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4СO₂ + 10Н₂O + 2N₂

4. Реакция с азотистой кислотой (отличие первичных аминов от вторичных и третичных)

Под действием HNO₂ первичные амины превращаются в спирты с выделением азота:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → С₂Н₅OН + N₂↑+ Н₂O

Способы получения

1. Взаимодействие галогеналканов с аммиаком

СН₃Вr + 2NH₃ → CH₃NH₂ + NH₄Br

Обычно реакция идет дальше и образуется смесь первичных, вторичных, третичных аминов и соль четвертичного аммониевого основания:

2. Взаимодействие спиртов с аммиаком

(Практически в этих реакциях образуется смесь первичных, вторичных, третичных аминов и соли четвертичного аммониевого основания.)