Аминокислоты

Аминокислоты - соединения, которые содержат в молекуле одновременно аминогруппу и карбоксильную группу.

Классификация

I. По числу функциональных групп

- моноаминомонокарбоновые кислоты

простейший представитель:

- моноаминодикарбоновые кислоты

Например:

- диаминомонокарбоновые кислоты

Например:

II. По взаимному положению карбоксильной и аминогруппы

-α-аминокислоты

- β-аминокислоты

- γ-аминокислоты

Формулы и названия некоторых α-аминокислот, остатки которых входят в состав белков

Белки представляют собой природные полимеры, макромолекулы которых построены из большого числа остатков 20 различных α-аминокислот. В биохимии для аминокислот используют, как правило, короткие тривиальные названия и трехбуквенные обозначения.

Моноаминомонокарбоновые кислоты

	Аминоэтановая, или аминоуксусная кислота, или глицин (гликокол)	Gly (Гли)
	2-аминопропановая, или α-аминопропионовая кислота, или аланин	Ala (Ала)
	2-амино-З-гидроксипропановая, или α-амино-β-гидроксипропионовая кислота, или серин	Ser (Сер)
	2-амино-З-меркаптопропановая кислота, или β-меркаптоаланин, или цистеин	Cys (Цис)
	2-амино-З-фенилпропановая кислота, или β-фенилаланин, или фенилаланин	Phe (Фен)
	2-амино-3-(4-гидроксифенил)-пропановая кислота, или β-(n-гидроксифенип)-апанин, или тирозин	Tyr (тир)
	2-амино-З-метилбутановая, или α-аминоизовалериановая кислота, или валин	Val (Вал)

Моноаминодикарбоновые кислоты

	(2-)аминобутандиовая, или аминоянтарная кислота, или аспарагиновая кислота	Asp (Асп)
	α-аминоглутаровая кислота, или глутаминовая кислота	Glu (Глу)

Диаминомонокарбоновая кислота

2,6-диаминогексановая, или α,ε-диаминокапроновая кислота, или лизин

Lys (Лиз)

Классификация природных аминокислот

I. Заменимые аминокислоты - могут синтезироваться в организме человека. К ним среди вышеперечисленных относятся: глицин, аланин, серин, цистеин, тирозин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты.

II. Незаменимые аминокислоты - не могут синтезироваться в организме человека, должны поступать в организм в составе белков пищи. Фенилаланин, валин, лизин - представители незаменимых аминокислот.

Физические свойства

Большинство аминокислот - бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус. Температуры плавления разных аминокислот лежат в пределах 230-300°C.

Химические свойства

Аминокислоты являются амфотерными соединениями, что обусловлено наличием в их молекулах функциональных групп кислотного (-СООН) и основного (-NH₂) характера.

1. Взаимодействие с основаниями

2. Взаимодействие с кислотами

3. Образование внутренних солей (биполярных ионов)

В водных растворах аминокислоты существуют в виде равновесных смесей молекул и биполярных ионов, которые в кислой среде переходят в катионную форму, а в щелочной среде - в анионную форму.

а) Моноаминомонокарбоновые кислоты

При образовании внутренних солей моноаминомонокарбоновых кислот характер среды не изменяется. Поэтому эти аминокислоты называются нейтральными. Суммарный заряд внутренних солей таких кислот равен нулю.

При добавлении кислоты (Н⁺) карбоксилат-ион протонируется и остается только положительный заряд на группе -NH. В щелочной среде (ОН^-) аминогруппа депротонируется и остается отрицательный заряд на карбоксилат-ионе.

б) Моноаминодикарбоновые кислоты

При образовании внутренних солей моноаминодикарбоновых кислот образуется избыток ионов водорода, поэтому водные растворы этих кислот имеют рН < 7. Такие кислоты называются кислыми аминокислотами. Суммарный заряд внутренних солей кислых аминокислот отрицательный.

в) Диаминомонокарбоновые кислоты

При образовании внутренних солей диаминомонокарбоновых кислот образуется избыток гидроксид-ионов, поэтому их водные растворы имеют рН > 7. Такие аминокислоты называются основными. Суммарный заряд внутренних солей основных аминокислот положительный.