ЕXAMCHEMISTRY

Готовимся к сдаче ЕГЭ по химии

Общая формула альдегидов:

(для простейшего альдегида R=H)

Классификация альдегидов

По строению углеводородного радикала:

- предельные; например:

- непредельные; например:

- ароматические; например:

- алициклические; например:

Общая формула предельных альдегидов

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Альдегиды изомерны другому классу соединений - кетонам

например:

Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу ˃C=O, поэтому называются карбонильными соединениями.

Электронное строение молекул альдегидов

Атом углерода альдегидной группы находится в состоянии sp²-гибридизации, поэтому все σ-связи в этой группе располагаются в одной плоскости. Облака р-электронов, образующих π-связь, перпендикулярны этой плоскости и легко смещаются к более электроотрицательному атому кислорода. Поэтому двойная связь C=O (в отличие от двойной связи C=C в алкенах) сильно поляризована.

Физические свойства

Химические свойства

Альдегиды - реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные реакции. Наиболее характерны для альдегидов:

а) реакции присоединения по карбонильной группе; реагенты типа НХ присоединяются следующим образом:

б) реакции окисления связи C-H альдегидной группы, в результате которых образуются карбоновые кислоты:

I. Реакции присоединения

1. Гидрирование (образуются первичные спирты

2. Присоединение спиртов (образуются полуацетали и ацетали)

В избытке спирта в присутствии HCl полуацетали превращаются в ацетали:

II. Реакции окисления

1. Реакция «серебряного зеркала»

Упрощённо:

Эта реакция является качественной реакцией на альдегидную группу (на стенках реакционного сосуда образуется зеркальный налет металлического серебра).

2. Реакция с гидроксидом меди (II)

Эта реакция также является качественной реакцией на альдегидную группу (выпадает красный осадок Сu₂O).

Формальдегид окисляется различными O-содержащими окислителями сначала до муравьиной кислоты и далее - до Н₂СO₃(СO₂ + Н₂O):

III. Реакции ди-, три- и полимеризации

1. Альдольная конденсация

2. Тримеризация ацетальдегида

3. Полимеризация формальдегида

При длительном хранении формалина (40%-ный водный раствор формальдегида) в нем происходит полимеризация с образованием белого осадка параформа:

IV. Реакция поликонденсации формальдегида с фенолом

V. Превращение формальдегида в углеводы

VI. Взаимодействие формальдегида с аммиаком

Способы получения

1. Окисление алкенов

2. Каталитическое окисление первичных спиртов

3. Окисление первичных спиртов различными окислителями (КМnО₄, K₂Cr₂О₇ и др.)

4. Каталитическое дегидрирование первичных спиртов

5. Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у первичного атома углерода.

При гидролизе дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у вторичного атома углерода, образуются кетоны:

Специфические способы получения формальдегида и ацетальдегида

1. Каталитическое окисление метана

2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)